Kerstin Heiles beginnt ihre Karriere als Sängerin schon im Alter von 6 Jahren im Farinelli Chor.
Nach dem Abitur besucht die gebürtige Münchnerin die Schauspielschule (Neue Münchner Schauspielschule) und studiert Gesang bei Ulrike Belician und Dennis Heath. Die Schauspielerin Inge Langen wird zu ihrer künstlerischen Mentorin.
Nebenbei modelt sie und belegt an der Uni die Fächer Politische Wissenschaften und Philosophie. Noch während ihrer Ausbildung beginnt sie Theater zu spielen und kann im Fernsehen und auf der Bühne ihre ersten Erfolge feiern. Man sieht sie in verschiedensten Film- und Fernsehrollen u.a. Tatort, Polizeiruf, Siska, Inga Lindström.
Mit dem Gesangstrio „String of Pearls“ gastierte Kerstin Heiles deutschlandweit. Aufgrund ihrer Vielseitigkeit wird sie auch beim Musical entdeckt. Sie spielt und singt u. a. an der Kieler Oper „Ein Käfig voller Narren“, „Musketiere“ in St. Gallen oder „Dracula“ an der Seite von Uwe Ochsenknecht.